Gustavo,
Lo mejor que puedes hacer es viajar a ambas y formarte tu mismo una idea.
Puedes averiguar mucho por Internet acerca de los costos de vivienda en craigslist.
De entrada te puedo decir que para mi Orlando es el mejor sitio de la Florida. Es más accesible en cuanto a costos, hay buenas zonas como Dr. Phillips que cuenta con escuelas que son consideradas de lo mejor en Florida, está Windermere, Lake Mary, Winter Garden que ofrecen muy buenas opciones con una calidad de vida excelente. Revisa Craigslist y veras los precios.
Houston la conozco de pasada y me parece una especie de Maracaibo en EEUU, algo asi mas o menos. Texas es mas barato que Florida, es cuestion de que compares y decidas en base a tu propio criterio.