Emigrar a España y matrimonio

Buenas amigos. Escribo con una inquietud que me está comiendo la cabeza, y no sé si la situación sea imposible de resolver, o si yo misma me he mortificado mucho. Todos estamos conscientes de que la situación en Venezuela es terrible, y muchas veces cuando se compra un boleto de avión al extranjero, esta puede ser la única oportunidad que nos queda para salir.

Mi situación es la siguiente: Mi novio y yo llevamos 3 años juntos (desde el 2014). Él es hijo de español y tiene su nacionalidad española. Ambos hemos vivido en Venezuela toda la vida, pero dado el caos del país estamos planeando emigrar lo más pronto posible. Iremos en familia, por lo cual se espera un apoyo económico más o menos decente. El asunto que me está causando migraña es el del matrimonio, puesto que es la manera en la que yo puedo obtener el NIE, y tanto casándonos por Venezuela, como casándonos por España, parece que los trámites tardan mucho. Originalmente yo pensé en casarnos en España, pero dado que ambos llegaríamos al mismo tiempo y el debe obtener su DNI, empadronarnos, casarnos y registrar el matrimonio, me da TERROR pasarme de los tres meses que puedo estar allá y entrar en situación de ilegal (No sé que tanto tarde todo esto, porque entre opiniones unos dicen que es rápido y otros que se toma su tiempo), sin mencionar que como ambos estamos recién mudados a España, no sé si exista un inconveniente en casarnos (ayúdenme a despejar esta duda).
Casándonos por Venezuela, es posible que legalizar y apostillar se tome unos meses también, pero registraríamos el matrimonio directamente en España y no aquí porque si sé que el libro de familia tarda MUCHISIMO y planeamos irnos en enero. Sin embargo, en caso de que se extendiera el trámite, es posible que se vaya él adelante y yo termino de gestionar papeles aquí y me voy yo después? Mi otra duda es si debo pagar una habitación de hotel para ir a España en mi momento, puesto que como ya sabrán uno de aquí emigra con lo justo. Qué debo decir o presentar en el aeropuerto de Madrid para que me dejen entrar al país?

Agradecería muchísmo su ayuda, ya que esto me está quitando el sueño por completo!!!