Quiero irme a USA

Hola, soy nueva en esto pero estuve leyendo algunas historias, pero necesito ayuda!!!. Hace 10 anios mi hermana se fue desde Chile de intercambio a USA y termino casandose con un norteamericano, tiene un hijo y cumplio 10 anios viviendo. Tiene greencard, no es ciudadana.
Obtuve visa turista primeramente en 1993, luego vencida hace 3 anios atras obtuve otra siempre como turista hasta el 2019. Soy soltera, 37 anios, saque titulo tecnico turismo, tengo experiencia en rubro 5 anios, soy chilena, tengo familia y propiedades en mi pais,no tengo hijos.
He estado viajando a Estados Unidos la primera fue por 6 meses, volvi a mi pais por 6 meses y viaje nuevamente a USA por 6 meses, cumpli con mi estadia maxima y volvi a mi pais nuevamente,pero tengo intensiones de estudiar en USA, trabajar o estaba viendo que puedo postular a la loteria de visas este anio 2012. Tengo dudas, cuando son las postulaciones para la loteria?, las postulaciones chilenas son muchas como para asegurar un lugar ganador?, afecta si postulo a la loteria de visa a una futura visa como estudiante o trabajando?
para estudiar en college o universidad son muy largos los tramites?, estudiando un bachiller o master me aseguraria estar mas tiempo en dicho pais sin necesariamente estudiando en mi area?
para trabajar y postular a una visa de trabajo como lo hago?, cuantas son las posibilidades de obtenerla?
Tengo un novio o pololo en USA, llevamos 1 anio y medio juntos, pero no queremos casarnos hasta estar seguros de hacerlo, no tan solo por papeles, ademas creo es importante para mi crecer como profesional y tener un buen trabajo para prometer un buen futuro, no?…necesito orientacion y que otros caminos tomar? que me recomiendan como pasos mejor a seguir?…gracias y espero pronta respuesta.